윈체스터의 2,000년에 걸친 역사, 특히 로마 시대부터 빅토리아 시대까지의 다채로운 이야기에 관심이 많은 역사 애호가나 아이들과 함께 유익하고 흥미로운 시간을 보내고 싶은 가족 단위 방문객들이 주로 찾는다.

방문객들은 각 층별로 시대에 따라 구성된 전시를 통해 도시의 변천사를 살펴볼 수 있으며, 특히 1층에 자리한 1870년대 윈체스터의 모습을 정교하게 재현한 대형 모형은 과거 도시의 풍경을 생생하게 보여준다. 또한, 아이들은 다양한 체험형 전시물과 의상 체험 등을 통해 역사에 한층 더 가깝게 다가갈 수 있다.

일부 방문객들은 박물관의 전체적인 규모에 비해 입장료가 다소 높다고 느끼거나, 전시 내용이 기대했던 것만큼 풍부하지 않아 아쉬웠다는 평가를 남기기도 한다.

윈체스터 시립 박물관은 3개 층으로 구성되어 있으며, 각 층은 철기 시대/로마, 앵글로색슨/중세, 산업혁명기 등 시대별로 구분되어 전시가 이루어진다는 언급이 있다.

1층에 전시된 1870년대 빅토리아 시대 윈체스터를 정교하게 축소 재현한 대형 모형은 지역 대학 미대 학생들이 보수 작업에 참여하기도 한다는 얘기가 전해진다.

과거에는 무료로 입장이 가능했으나, 현재는 유료로 운영되고 있으며 입장권은 1년간 유효하다고 알려져 있다.

박물관 직원들이 매우 친절하고 방문객에게 적극적으로 도움을 준다는 긍정적인 평가가 많다.

일부 방문객은 과거에 존재했던 오래된 상점가 재현 전시(old fashioned store fronts)가 없어진 것을 아쉬워하는 목소리도 있다.