알프레드 대왕의 딸 에설플래드와 그녀의 남편인 머시아의 영주 에설레드에 의해 성 베드로에게 헌정된 새 수도원(New Minster)으로 창건되었다. 이는 당시 중요한 신흥 도시였던 글로스터 방어 체계(Burh)의 중요 부분을 담당했다.

웨스트 색슨과 머시아 연합군이 데인족 영토를 공격하여 링컨셔의 바드니 수도원에서 성 오스왈드의 유해 일부를 가져와 이곳에 안치했다. 이후 수도원은 성 오스왈드를 기리기 위해 '성 오스왈드 수도원'으로 개명되었다.

에설플래드의 조카이자 훗날 잉글랜드의 왕이 되는 애설스탠은 이곳에서 성장했으며, 왕위에 오른 후 수도원에 특권을 부여하는 등 주요 후원자 역할을 했다. 이 시기 글로스터를 찾는 순례자들의 주요 목적지였다.

크누트 대왕 통치 말기부터 수도원의 토지가 왕실 서기에게 하사되는 등 점차 쇠퇴하기 시작했다. 1089년 새로운 성 베드로 대성당(현 글로스터 대성당)이 건립되면서 그 중요성이 더욱 감소하여 아우구스티누스회 소속의 작은 수도원으로 명맥을 유지했다.

헨리 8세의 수도원 해산령에 따라 폐쇄되었다. 이후 성 캐서린 교구 교회로 사용되었다.

잉글랜드 내전 중 글로스터 공방전으로 인해 건물이 심하게 파괴되었고, 대부분 철거되었다.

현재는 1급 등록문화재(Grade I listed building)로 지정되어 유적이 보존 관리되고 있으며, 글로스터의 중요한 역사 유적으로 남아있다. 일부 유물은 글로스터 시립 박물관 및 미술관에 소장되어 있다.