바이킹들이 아르크 강 하구에 정착하여 '깊은 강'이라는 의미의 'Djúpr' 또는 'Djúpá'라고 불렀다. 이것이 디에프 지명의 기원으로 알려져 있다.

문헌에 디에프라는 이름의 작은 어항이 처음으로 언급된다. 노르망디 공작 리샤르 2세에 의해 항구 개발이 시작된 것으로 추정된다.

정복왕 윌리엄의 영국 왕국과 노르망디 공국을 잇는 중요 항구로 기능했다. 1188년 헨리 2세 플랜태저넷에 의해 성이 건설되었으나, 1195년 프랑스 왕 필리프 오귀스트에 의해 파괴된다.

백년전쟁 중 영국군의 점령과 해방을 겪었다. 1443년 샤를 데 마레(Charles Des Marets)의 주도로 현재의 디에프 성(Château de Dieppe) 건설이 시작되었다.

프랑수아 1세 치하에서 디에프의 해양력은 절정에 달했다. 선주 장 앙고(Jehan Ango)의 함대는 브라질, 수마트라, 캐나다까지 항해했으며, 디에프 지도 제작 학교는 세계적인 명성을 얻었다.

아우크스부르크 동맹 전쟁 중 영국-네덜란드 연합 함대의 포격으로 도시의 목조 건물 대부분이 파괴되었다. 루이 14세의 명으로 건축가 앙투안 드 방타브렌(Antoine de Ventabren)이 벽돌을 사용한 통일된 계획에 따라 도시를 재건했다.

1822년 프랑스 최초의 해수욕 시설 중 하나인 '뱅 드 메르 카롤린(Bains de Mer Caroline)'이 개장하며 해변 휴양지로 명성을 얻기 시작했다. 1853년 나폴레옹 3세와 외제니 황후가 방문하여 해변 산책로 조성을 지시하는 등 도시 개발에 영향을 미쳤다.

제2차 세계대전 중 연합군(주로 캐나다군)이 독일군 방어선 시험을 목적으로 디에프에 상륙 작전을 감행했으나 큰 피해를 입고 실패했다. 이 작전은 이후 노르망디 상륙 작전 계획에 중요한 교훈을 남겼다.

캐나다 제2사단에 의해 전투 없이 해방되었다. 독일군은 연합군의 진격에 앞서 철수한 상태였다.

풍부한 역사 유산과 예술적 가치를 인정받아 프랑스 정부로부터 '예술과 역사의 도시(Ville d'art et d'histoire)'로 공식 지정되었다.