오비두스 지역은 켈트족에 의해 처음 정착되었으며, 로마 시대에는 '에부로브리티움(Eburobrittium)'이라는 도시의 일부로 교역 중심지 역할을 했다. 디레이타 거리는 이 고대 도시의 주요 통행로였을 것으로 추정된다.

무어인들이 이베리아 반도를 점령하면서 오비두스 언덕에 요새를 건설했다. 현재 디레이타 거리가 지나는 성벽 안쪽 마을의 기초가 이때 마련되었다.

포르투갈 초대 왕 아폰수 엔리케스가 무어인으로부터 오비두스를 탈환하여 포르투갈 왕국에 편입시켰다.

아폰수 2세가 우라카 왕비에게 오비두스를 결혼 선물로 준 것을 시작으로, 여러 왕들이 왕비에게 이 도시를 선물하는 전통이 생겨 '여왕의 도시'라는 별칭을 얻었다. 디레이타 거리는 이 여왕들이 후원하고 발전시킨 도시의 중심가였다.

자료에 따르면 디레이타(Rua Direita, '곧은 길'이라는 뜻)라는 명칭이 14세기부터 사용된 것으로 기록되어 있다.

현재의 오비두스 성과 성벽, 그리고 디레이타 거리를 따라 늘어선 주요 건물들이 이 시기에 건설되거나 개축되었다.

리스본 대지진으로 오비두스와 디레이타 거리의 일부 건물들이 손상되었으나, 이후 복구 작업을 거쳐 현재의 모습을 유지하게 되었다.

오비두스는 풍부한 문학적 유산과 활동을 인정받아 유네스코 문학 창의 도시로 지정되었으며, 디레이타 거리 주변에는 이러한 분위기를 반영하는 서점과 문화 공간이 자리하고 있다.