피렌체의 베키오 궁전을 연상시키는 웅장한 시청 건물과 높은 탑을 배경으로 인상적인 사진을 남길 수 있다. 특히 맑은 날 푸른 하늘과 대비되는 모습이 아름답다.

안토니오 다 산갈로 일 베키오가 설계한 것으로 알려진, 정교한 그리핀과 사자 조각상이 있는 우물을 중심으로 광장 전체의 조화로운 모습을 담을 수 있다. 주변 건축물들이 자연스럽게 배경이 되어준다.

미완성된 듯한 독특한 파사드가 특징인 대성당을 배경으로 사진을 찍거나, 성당 앞 넓은 계단에 앉아 광장의 활기찬 모습과 주변 건물들을 함께 촬영할 수 있다.

몬테풀치아노의 8개 콘트라다(Contrade, 전통 구역)를 대표하는 두 명의 선수(Spingitori)가 약 80kg 무게의 와인 통(Botti)을 굴리며 그란데 광장까지 약 1.8km의 오르막길을 오르는 역사적인 경주입니다. 중세 시대 복장을 한 행렬과 깃발 공연 등 다채로운 볼거리를 제공합니다.

젊은 음악가, 작곡가, 연출가, 배우 등을 위한 국제적인 여름 예술 학교이자 페스티벌입니다. 오페라, 콘서트, 연극 등 다양한 공연이 몬테풀치아노 곳곳에서 열리며, 폴리치아노 극장(Teatro Poliziano)이 주요 장소 중 하나입니다.

그란데 광장과 주변 거리가 아름다운 크리스마스 조명과 장식으로 꾸며집니다. 목조 가판대에서는 수공예품, 크리스마스 장식품, 지역 특산물, 와인, 전통 음식 등을 판매하며, 산타클로스 성(Castello di Babbo Natale)과 같은 어린이들을 위한 특별한 공간도 마련됩니다. 저녁에는 더욱 로맨틱한 분위기를 즐길 수 있습니다.

몬테풀치아노의 대표 와인인 비노 노빌레의 새 빈티지를 선보이는 시음 행사입니다. 포르테차 메디체아(Fortezza Medicea)에서 열리며, 40개 이상의 와이너리가 참여하여 전문가와 와인 애호가들에게 와인을 소개합니다. 동시에 상점 쇼윈도우를 와인 테마로 꾸미는 '레 벨레 베트리네(Le Belle Vetrine)' 경연도 열립니다.